A hétvégi bajnoki vereség után a Ligakupában próbált javítani a Chelsea, az ellenfél az az Aston Villa volt, aki a két csapat bajnoki meccséről ponttal tért haza Birminghambe.

José Mourinho a hátsó alakzatban némileg tartalékosan vágott neki az összecsapásnak, Cudicini védett, előtte Geremi, Boulahrouz, Ricardo Carvalho és Bridge alkotta a védelmet, tehát sem Ashley Cole, sem John Terry nem kapott szerepet.

A nyolcadik percben tizenegyeshez juthatott volna a Chelsea, miután Wayne Bridge került a földre, de Mark Halsey játékvezető nem látott okot a közbeavatkozásra.

A 31. percben már semmi és senki nem mentette meg az Aston Villát a kapott góltól, Ballack beadását az érkező Frank Lampard fejelte a hálóba.

A folytatásban is támadásban maradtak a kékek, Drogba akrobatikus mozdulattal lőtt kapu mellé, ám később Andrij Sevcsenko fejese után már tehetetlen volt Sörensen, a londoniak nagy lépést tettek a negyeddöntő felé.

A hajrában Essien és Drogba is betalált, így a Chelsea fölényes győzelemmel lépett tovább.

A másodosztályú Birmingham City vendégeként lépett pályára a Liverpool. Rafael Benitez csapata hamar elvesztette Sissokót, aki Nefti szabálytalansága után sérült meg. A mali középpályást súlyos vállsérüléssel szállították kórházba.

A találkozón főleg Mark González előtt adódott lehetőség, ám a fiatal chileinél többször gond volt az irányzékkal. A félidő vége előtt végül az egyik védő, a dán Daniel Agger lőtt a hálóba, miután a birminghamiek képtelenek voltak eltakarítani a labdát a kapujuk előteréből.

A Liverpool nem állt le gólja után, megpróbálta a másodikat is megszerezni, ám Bellamy nagy helyzetben éppen Maik Taylor kezébe fejelt. Sőt, a walesi később egy büntetőt is elhibázott, a labda elakadt az északír kapusban.

Idegenben harcolta ki a továbbjutást az Arsenal is, amely az Everton otthonában nyert. A liverpooliak mestere, David Moyes 200. alkalommal ült a csapat kispadján.

A skót mester a 19. percben már bosszankodhatott, ugyanis James McFadden a kiállítás sorsára jutott. A skót futballista kissé erősen reklamált büntetőt Andrew Johnson esésénél.

A kiállítás után fölényben került az Arsenal, ám Arséne Wenger csapata hosszú ideig nem tudott élni létszámfölényével. A 85. percben azonban egy szöglet utáni Adebayor-fejes győzelmet és továbbjutást ért a londoniaknak. Graham Poll a hazai szurkolók erőteljes fújolása közepette hagyta el a pályát a mérkőzés után.

Ez az éjszaka örök emlékeztető mindenki számára Manchesterben, hogy a futball olykor képes arcul csapni – vonta le a tanulságot Fergson. – Húsz éve dolgozom a klubnál, úgy tűnik, mégis tudok újat tanulni.”

A „vörös ördögök” főnökéhez hasonlóan, Steve Tilson, a Southend menedzsere is tanult valamit: a futballban néha az adja a pofont, aki éppen az ütést várja.
„Óriási ez a siker, mi jöhet még ezután?! – lelkendezett a szakember. – Amikor a meccs előtt megláttam a Manchester összeállítását, rögtön arra gondoltam, miként tudnánk megúszni minél kisebb vereséggel. Huszonhárom éve United-szurkoló vagyok, még mindig hihetetlen számomra, hogy nyertünk.”

A sikerben kulcsszerepet játszott a meccset eldöntő szabadrúgásgól szerzője, a több nagyklub által is figyelt Freddy Eastwood. Sokak szerint a 23 éves csatár a téli átigazolási időszakban csapatot vált. Nevével játszva a Sun című bulvárlap a Manchester United becenevét, a „Red Devils” (vörös ördögök) kifejezést egyszerűen „Fred Devils”-re változtatta. A 12 200 férőhelyes Roots Hallban kedd este százéves történetének legnagyobb kupasikerét érte el a Southend azzal, hogy bejutott a sorozat negyeddöntőjébe.

Ugyanez a dicsőség nem adatott meg a Watfordnak: a Premier League újonca a Newcastle csapatával szemben bukott el, drámai körülmények között. A Priskin Tamást a 73. percig foglalkoztató együttes 1–1-re állt a lefújás pillanatában, így hosszabbítás következett. Habár a Watford szerzett vezetést, a Newcastle egyenlíteni tudott, és az 5–4-re megnyert tizenegyespárbajjal tovább is jutott.

A magyar csatár egy nagyobb helyzetet hagyott ki, az angol szaklapok értékelése szerint ezenkívül nem tudott sokat hozzátenni a mérkőzéshez.
Priskin Tamás másképp látta: „Nem ment rosszul a játék, a társaim is megdicsértek – értékelt a támadó. – Az első félidőben volt egy óriási lehetőségem, megmondom őszintén, egy pillanatra azt is hittem, hogy sikerült betalálnom. Szöglet után egy lefejelt labdát sarokkal a kapura küldtem, szinte biztos voltam benne, hogy bement, ezért nagyon meglepődtem, amikor megfordulva láttam, hogy a kapus védeni tudott.”

Birmingham City (II)-Liverpool 0-1 (Agger 45.)
Chelsea-Aston Villa 4-0 (Lampard 32., Sevcsenko 65., Essien 82., Drogba 84.)
Everton-Arsenal 0-1 (Adebayor 85.)